比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点？
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解决时间 2021-01-14 06:37
- 提问者网友：暮烟疏雨之际
- 2021-01-13 20:04
比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点？
最佳答案
- 二级知识专家网友：从此江山别
- 2021-01-13 20:32
由于苯环上离域的π电子分布在分子平面的上下两侧，电子云暴露，受原子核约束力较σ电子小，比较容易受亲电试剂的进攻，发生亲电取代反应。
常见的能与苯发生反应的亲电试剂有：O2N+，R+，R-C+=o, SO3, X2等(一般情况下Lewis酸属于亲电试剂)。大量实验结果表明，苯与亲电试剂发生亲电取代反应的机理如下：
1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成σ络合物，
2、σ络合物消去一个氢离子，又恢复苯环稳定的结构，得到亲电取代产物。
以下图片是以苯环与氯气在三氯化铁的作用下发生亲电取代的历程：
亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
亲核取代反应。
由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。S
N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2
。如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。 在有机化学制备中，要把现有的试剂转化成自己所需要的物质，而该物质只是官能团上有些差别，这时候取代反应便能解决我们的问题，例如工业上制备氯仿，则需要用到甲烷和氯气，使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成氯仿等等，在这里，氯气可以看做是亲核试剂，其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容。下面我就来介绍一下取代反应。
亲核取代反应，或称亲核性取代反应，通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上，碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂（Nu:-）进攻而取代。
编辑本段常分为两种反应机构有2种：单分子亲核取代反应（SN1）第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称SN1反应。 常发生于：
碳上取代基较多（如：异丙基），使得相应碳正离子的能量更低，更加稳定。同时位阻效应也限制SN2机理中亲核试剂的进攻。
对碳正离子生成有利条件：有许多推电子基帮助稳定碳阳离子（苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子>三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基正离子），一级碳正离子几乎不能够单独存在，会立刻发生重排，转化为更稳定的内能更低的碳正离子。 碳正离子的稳定性越高，越有利于SN1反应。
SN1亲核取代反应特性：反应速率决定步骤在于离解一步（第一步），所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应，r=K[反应物]。
从立体化学观点来看，该反应的反应物若为光学异构物之一，则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时，整个分子略呈现平面三角形，亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击，形成新分子。故理论上反转机率为50%，但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子，故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。
该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行，高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子，稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂（通常是被脱离的）化合有助于反应平衡往产物移动。
双分子亲核取代反应（SN2）较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的一碳五键的反应中间体，随后离去基团离去，完成取代反应。
常发生于：
碳原子取代较少（如：-CH3），可较容易使SN2反应发生。
对碳正离子生成有不利条件的环境下：有许多拉电子基或较少推电子基（甲基正离子>一级碳正离子>二级碳正离子>三级碳正离子>苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子）。
SN2亲核取代反应特性：
反应速率决定在两个因素上：强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低，所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应，r=K[反应物][Nu：-]。
从立体化学观点来看，该反应反应物若为光学异构物之一，则产物构型翻转机率为100%（完全反转），因为只能从反侧攻击，故产物必定反转。
反应适合在非质子性溶剂中进行，因为非质子性溶剂不会与亲核试剂形成氢键使活化能增大而阻碍反应。
溶剂的极性对SN2的影响：因为反应物和中间体都是带负电荷的，体系的通常没有变化，只是电荷分散程度不同。但是溶剂极性太大，会使发生亲核试剂发生溶剂化作用而导致平衡反方向移动。
常见的能与苯发生反应的亲电试剂有：O2N+，R+，R-C+=o, SO3, X2等(一般情况下Lewis酸属于亲电试剂)。大量实验结果表明，苯与亲电试剂发生亲电取代反应的机理如下：
1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成σ络合物，
2、σ络合物消去一个氢离子，又恢复苯环稳定的结构，得到亲电取代产物。
以下图片是以苯环与氯气在三氯化铁的作用下发生亲电取代的历程：
亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键 ，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。
亲核取代反应。
由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。S
N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2
。如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。 在有机化学制备中，要把现有的试剂转化成自己所需要的物质，而该物质只是官能团上有些差别，这时候取代反应便能解决我们的问题，例如工业上制备氯仿，则需要用到甲烷和氯气，使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成氯仿等等，在这里，氯气可以看做是亲核试剂，其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容。下面我就来介绍一下取代反应。
亲核取代反应，或称亲核性取代反应，通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上，碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂（Nu:-）进攻而取代。
编辑本段常分为两种反应机构有2种：单分子亲核取代反应（SN1）第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称SN1反应。 常发生于：
碳上取代基较多（如：异丙基），使得相应碳正离子的能量更低，更加稳定。同时位阻效应也限制SN2机理中亲核试剂的进攻。
对碳正离子生成有利条件：有许多推电子基帮助稳定碳阳离子（苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子>三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基正离子），一级碳正离子几乎不能够单独存在，会立刻发生重排，转化为更稳定的内能更低的碳正离子。 碳正离子的稳定性越高，越有利于SN1反应。
SN1亲核取代反应特性：反应速率决定步骤在于离解一步（第一步），所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应，r=K[反应物]。
从立体化学观点来看，该反应的反应物若为光学异构物之一，则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时，整个分子略呈现平面三角形，亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击，形成新分子。故理论上反转机率为50%，但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子，故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。
该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行，高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子，稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂（通常是被脱离的）化合有助于反应平衡往产物移动。
双分子亲核取代反应（SN2）较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的一碳五键的反应中间体，随后离去基团离去，完成取代反应。
常发生于：
碳原子取代较少（如：-CH3），可较容易使SN2反应发生。
对碳正离子生成有不利条件的环境下：有许多拉电子基或较少推电子基（甲基正离子>一级碳正离子>二级碳正离子>三级碳正离子>苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子）。
SN2亲核取代反应特性：
反应速率决定在两个因素上：强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低，所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应，r=K[反应物][Nu：-]。
从立体化学观点来看，该反应反应物若为光学异构物之一，则产物构型翻转机率为100%（完全反转），因为只能从反侧攻击，故产物必定反转。
反应适合在非质子性溶剂中进行，因为非质子性溶剂不会与亲核试剂形成氢键使活化能增大而阻碍反应。
溶剂的极性对SN2的影响：因为反应物和中间体都是带负电荷的，体系的通常没有变化，只是电荷分散程度不同。但是溶剂极性太大，会使发生亲核试剂发生溶剂化作用而导致平衡反方向移动。
全部回答
- 1楼网友：青尢
- 2021-01-13 21:11
反应机理上，当缺电子基团（E+）进攻富电子基团（或化合物），会发生亲电取代，典型的是芳环上的亲电取代反应，芳环具有π体系，富电子基团。亲电取代一般按机理分为SN1与SN2两种，其中SN1反应历程可能会导致产物生成外消旋体，且有可能重排。SN2历程会发生瓦尔登反转，导致被进攻物中心碳原子构型反转。
而亲核取代是负电荷中心或电负性较高基团（Nu-）进攻正电荷中心或缺电子基团，典型的是齐齐巴宾反应，吡啶与氨基钠反应，氨基负离子NH2-进攻吡啶环上的2-位生成2-氨基吡啶，因为吡啶环上的氮原子电负性强于其余五个碳原子，在吡啶环上的2,4,6-位倾向于形成稳定的碳正离子中心，利于氨基负离子进攻。
而亲核取代是负电荷中心或电负性较高基团（Nu-）进攻正电荷中心或缺电子基团，典型的是齐齐巴宾反应，吡啶与氨基钠反应，氨基负离子NH2-进攻吡啶环上的2-位生成2-氨基吡啶，因为吡啶环上的氮原子电负性强于其余五个碳原子，在吡啶环上的2,4,6-位倾向于形成稳定的碳正离子中心，利于氨基负离子进攻。
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